De novo foi Wycliffe chamado para defender os direitos da coroa inglesa contra as usurpações de Roma; e, sendo designado embaixador real, passou dois anos na Holanda, em conferência com os emissários do papa.
Ali entrou em contato com eclesiásticos da França, Itália e Espanha, e teve oportunidade de devassar os bastidores e informar-se de muitos fatos que lhe teriam permanecido ocultos na Inglaterra. Aprendeu muita coisa que o orientaria em seus trabalhos posteriores. Naqueles representantes da corte papal lia ele o verdadeiro caráter e objetivos da hierarquia. Voltou para a Inglaterra a fim de repetir mais abertamente e com maior zelo seus ensinos anteriores, declarando que a cobiça, o orgulho e o engano eram os deuses de Roma.
Num de seus folhetos disse ele, falando do papa e seus coletores: “Retiram de nosso país os meios de subsistência dos pobres, e muitos milhares de marcos, anualmente, do dinheiro do rei, para sacramentos e coisas espirituais, o que é amaldiçoada heresia de simonia, e fazem com que toda a cristandade consinta nesta heresia e a mantenha. E, na verdade, ainda que nosso reino tivesse uma gigantesca montanha de ouro, e nunca homem algum dali tirasse a não ser somente o coletor deste orgulhoso e mundano sacerdote, com o tempo ela se esgotaria; pois sempre ele tira dinheiro de nosso país e nada devolve a não ser a maldição de Deus pela sua simonia.” – História da Vida e Sofrimentos de J. Wycliffe, do Rev. João Lewis. (pág. 37).